El 9 de octubre de 1556 pernoctó en Medina de Pomar el Emperador, camino de su retiro en el Monasterio de Yuste.
Medina de Pomar rememora el último viaje del Emperador mediante diversas representaciones de la época y la vida de Carlos V que concluye con una cena medieval en la Plaza Mayor donde los participantes asisten vestidos con trajes medievales.