Entre 1516 y 1554 Carlos V fue rey de Sicilia. En 1535, después de la victoria contra Barbarroja en Tunez, Carlos V llegó a Trápani, a la que denominó “la llave del reino”. Aún así, ante el riesgo de nuevos ataques de los piratas berberiscos, en 1545 mandó construir el bastión de Sant´Anna para defender una de las puertas de la cuidad y años más tarde se levantó el bastión Impossibile.
