La Vera è stato insediamento di diversi popoli e culture. Si sono trovate tracce del Neolitico e testimonianze celtiche. Fece parte della Vetonia e della provincia romana di Lusitania, per poi successivamente integrarsi nel regno visigoto. L'eredità che lasciò in queste terre il dominio musulmano, continua ad esistere nelle sue feste, nella gastronomia, nelle coltivazioni (limoni, arance, cotone, ecc.) e anche nell'allevamento, dal momento che fu questa cultura ad introdurre la pecora merinos, che più tardi si trasformerà nel simbolo dell'allevamento di questa regione. Durante la Riconquista i Cristiani popolarono la zona, fondando nuovi paesi. Ci sono prove dell'esistenza di La Vera, così come detto, dalla fine del XII secolo. Ma forse il fatto che più importanza ha avuto per questa regione, è stata la decisione dell'imperatore Carlo V di trascorrere i suoi ultimi giorni in queste terre tranquille, soprattutto nel monastero di Yuste, vicino al villaggio di Cuacos de Yuste.
