El monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe, declarado por la UNESCO Patrimonio de la Humanidad, es el monumento más destacado de la localidad. En el conjunto monástico, de marcado acento mudéjar y aspecto de fortaleza militar, destaca la iglesia, los dos claustros, la capilla de San Jerónimo y el Camarín de La Virgen. En el monasterio pueden verse obras de arte de maestros como Zurbarán, El Greco o Goya. La villa, que en su día estuvo protegida por dos recintos amurallados de los que hoy se conservan cinco puertas, cuenta con un bello casco histórico. En sus callejuelas y plazas de origen medieval destacan interesantes muestras de arquitectura renacentista como el Colegio de Infantes o los antiguos albergues y hospitales para los muchos peregrinos que llegaban a la localidad como el de San Juan, La Pasión, San Sebastián o el Hospital Nuevo.